Dari berbagai sumber yang telah ditelusuri dan digali asal usul Desa Bojong dimulai dari abad ke- 18 atau jaman kerajaan Mataram atau lebih tepatnya pada waktu perang Diponegoro melawan Belanda.Ketika jaman perang antara P. Diponegoro melawan Belanda, P. Diponegoro menggunakan taktik gerilya yang bermarkas di Gua Selarong, dan markas tersebut digempur oleh Belanda yang mengakibatkan P. Diponegoro dan prajuritnya lari tunggang langgang berpencaran. Dalam pelarian tersebut, daerah yang dituju sebagai tempat pelarian adalah daerah sekitar Selarong sampai juga ke barat Sungai Progo.Pada waktu itu, P. Diponegoro dan pengikutnya terbujung-bujung dari kejaran Belanda dan karena kelelahan maka berhentilah di suatu tempat. Untuk mengenang kejadian tersebut maka tempat itu kemudian dinamakan Bojong yang artinya dikejar-kejar. 

Asal Usul (Legenda) Desa Bojong
Cikal bakal Desa Bojong sendiri adalah dari kisah Kyai Tirto Kusumo atau Kyai Supingi yang mempunyai kesaktian dapat berhubungan dengan makhluk halus. Makhluk halus ini diceritakan berwujud kerbau berwarna kuning yang dinamakan Kebo Kuning. Cerita tersebut dimungkinkan ada hubungannya dengan kisah jaman dahulu yaitu ada seorang tokoh sakti bernama Mahesa Jenar dengan senjata pusaka Nogo Sosro Sabuk Inten.Kyai Tirto Kusumo dimakamkan di wilayah Kedung Kuning di daerah sekitar bantaran Sungai Serang. Tempat tersebut juga merupakan tempat tinggal makhluk halus Kebo Kuning piaraannya dan sampai saat ini menurut sumber yang bisa dipercaya Nogo Sosro Sabuk Inten masih ada di Desa Bojong.Alkisah Kebo Kuning tersebut diminta oleh Kyai Tirto Kusumo untuk membajak tegal/ sawah dalam waktu semalam saja karena dahulu kala Desa Bojong masih banyak yang berwujud tegal dan sawah.Ada kisah bahwa apabila masyarakat sekitar melihat penampakan Kebo Kuning di Sungai Serang maka menandakan akan ada bencana jebolnya tanggul Sungai Serang. Masyarakat boleh percaya atau tidak, tapi pernah terbukti pada tahun 1963 Bp. Darmoi Wiyono yang dulu menjabat sebagai seorang perangkat desa yaitu Bagian Kemakmuran, beliau melihat Kebo Kuning tersebut, dan di tahun yang sama tanggul sungai Serang jebol.Kyai Tirto Kusumo setelah meninggal kemudian dimakamkan di makam Madanom, Gentan, Depok, Tayuban yang termasuk makam Madanom dulunya masih masuk wilayah Desa Bojong sampai kira-kira Tahun 1950-an. Kemudian karena kepadatan penduduk dan pemekaran wilayah maka Desa Bojong pecah menjadi 3 Desa yaitu Desa Depok, Desa Tayuban dan Desa Bojong. 

Asal Usul (Mitos) Desa Bojong
Ada lagi tokoh yang ada di Desa Bojong yaitu Kyai Fakih Jamal yang diabadikan menjadi nama bendungan air Pekik Jamal. Cerita dimulai pada jaman penjajahan Belanda adalah tokoh yang merintis dibangunnya bendungan air di Sungai Serang walaupun belum permanen.Bangunan tersebut dibangun kembali pada jaman penjajahan Jepang dengan menggunakan kerja paksa. tokoh ini juga dimakamkan di makam Madanom Gentan.